Glessen wird zum ersten Mal im Jahr 1028 erwähnt. Über bedeutenden Besitz verfügte hier die Abtei Kornelimünster. Die am Ortsrand gelegene Burg (Gut Neuhof) wird 1292 genannt und ist heute Sitz eines großen landwirtschaftlichen Betriebes. Die sehenswerte doppeltürige Toreinfahrt stammt noch aus dem 15. Jahrhundert.
Glessen ist der Ort mit dem höchsten Gipfel in der Kreisstadt.
Ihn zu erklimmen, lohnt sich. Denn am Gipfelkreuz der Glessener Höhe in 304 m angelangt, wird man mit einem herrlichen Ausblick über Köln bis ins Bergische Land belohnt. In einem Gipfelbuch verewigen und eine gemütliche Rast einlegen ung gehört, kann man sich auch mit seinen Eindrücken.
Die unter Denkmalschutz stehenden Gebäude im Ort wie der Brewershof, Gut Neuhof, der schon von weitem zu erkennende Glessener Wasserturm oder der attraktive Erlebnisbauernhof „Glessener Mühlenhof“ bilden weitere interessante Ausflugsziele.
In Glessen verbindet sich in idealer Weise die Großstadtnähe mit dem Leben in ruhiger Lage "auf dem Land". Im Herzen des Ortes sind alle wichtigen Geschäfte und Einrichtungen für den Lebensalltag vorhanden.
Schule, Kindertageseinrichtungen, Jugendtreff und vielfältige Freizeit-möglichkeiten, z.B. mehrere Reiterhöfe – aber auch die direkte Lage am Wald - machen Glessen zu einem gefragten Wohnort für Familien.